| Deskripsyon |
Trifluoromethanesulfonic anhydride, ke yo rele tou triflic anhydride, te pwouve yo dwe yon reyaktif ekstraòdinè pou yon pakèt transfòmasyon. Kòm yon reyaktif komèsyal ak ki disponib fasilman, li te lajman itilize nan chimi sentetik akòz elektwofilisite segondè li yo. Bay gwo afinite li yo nan direksyon O-nukleofil yo, reyaksyon ak alkòl, karbonil, fosfò souf ak oksid yòd nan direksyon pou fòmasyon nan triflate korespondan yo fòtman favorize. Kòm youn nan premye gwoup yo nan chimi òganik, triflate yo pwodwi yo ouvri pòt la nan divès kalite transfòmasyon en, ki gen ladan (men pa limite a) reyaksyon sibstitisyon, pwosesis kwa-kouplage, reyaksyon redox, ak rearanjman [1-2] . |
| Pwopriyete chimik |
klè san koulè likid mawon limyè |
| Itilizasyon |
Trifluoromethanesulfonic Anhydride se yon elektwofil fò ki itilize nan sentèz chimik pou entwodwi gwoup triflyl la. |
| Itilizasyon |
Trifluoromethanesulfonic anhydride yo itilize pou konvèti fenol ak imine nan ester triflic ak gwoup NTf. Li se yon elektwofil fò ki itilize pou entwodiksyon gwoup triflyl nan sentèz chimik. Li sèvi kòm yon reyaktif nan preparasyon an nan alkyl ak vinil triflate, ak pou sentèz la stereoselective nan donatè mannosazide methyl uronate. Li aji kòm yon katalis pou glikozilasyon ak sik idroksi anomerik pou prepare polisakarid. |
| Definisyon |
ChEBI: Triflic anhydride se yon anhydride organosulfonic. Li fonksyonèl ki gen rapò ak yon asid triflik. |
| Pwofil Reyaktivite |
Aktivasyon elektwofil nan amid siperyè ak segondè ak anhydride triflik (Tf2O; rifluoromethanesulfonic anidrid) nan kondisyon modere bay monte iminium ak imino triflates, respektivman, ki ta ka itilize kòm reyaktif versatile reyaji ak divès kalite C-, N-, O- ak S. -nukleofil pou transfòmasyon yon fonksyon amid nan diferan pwodwi. Lòt nukleofil ki gen oksijèn, tankou sulfoksid ak oksid fosfò, ta ka tou sibi atak nukleofil ak Tf2O pou jenere triflate tyonyòm, espès P elèktrofil ak triflate fosfonyòm. Espès pasajè trè aktif sa yo te kapab fasilman sibi reyaksyon sibstitisyon nukleofil pou plis transfòmasyon divès. Anplis de sa, akòz pwopriyete elektwofil fò a, Tf2O gen tandans reyaji ak nukleofil relativman fèb tankou gwoup nitrile oswa kèk konpoze heterocyclic ki gen nitwojèn. Anplis de sa, Tf2O tou te itilize kòm yon efikas radikal trifluoromethylation ak trifluorometh ylthiolation reyaktif nan liberasyon an nan SO2 oswa pwosesis deoxygenation pou sentèz la nan konpoze trifluoromethylated ak trifluoromethylthiolated [2]. |
| Danje |
Ka korozivite metal yo. Danjre si vale. Kòz grav boule po ak domaj nan je. |
| Enflamabilite ak eksplozibilite |
Pa klase |
| Sentèz |
Senèz Trifluoromethanesulfonic anhydride se jan sa a:
Yon flakon ki sèk, {{0}}ml., anba wonn chaje ak 36.3 g. (0.242 mol) nan asid trifluoromethanesulfonic (Remak 1) ak 27.3 g. (0.192 mol) pentoksid fosfò (Nòt 2). Flakon la bouche epi kite li kanpe nan tanperati chanm pou omwen 3 èdtan. Pandan peryòd sa a melanj reyaksyon an chanje soti nan yon sispansyon nan yon mas solid. Flacon a ekipe ak yon tèt distile kout-chemen epi chofe premye ak yon kouran lè cho ki soti nan yon zam chalè ak Lè sa a, ak flanm dife ki soti nan yon ti brûler.Se flakon la chofe jiskaske pa gen okenn distile anhydride trifluoromethanesulfonic plis, bp 82-115 degre, ki bay 28.4-31.2 g. (83-91%) nan anidrid la, yon likid san koulè. Malgre ke pwodui sa a ase pi pou itilize nan pwochen etap la, asid ki rete a ka retire nan anidrid la pa pwosedi sa a. Yon sispansyon nan 3.2 g. nan pentoksid fosfò nan 31.2 g. se anhydride brit la brase nan tanperati chanm nan yon flakon bouche pou 18 èdtan. Apre yo fin ekipe flakon reyaksyon an ak yon tèt distile ki kout, li chofe ak yon beny lwil oliv, ki bay 0.7 g. nan forerun, bp 74–81 degre, ki te swiv pa 27.9 g. nan pi asid trifluoromethanesulfonic anhydride, bp 81-84 degre.
|
| depo |
Sere nan yon zòn fre, sèk, byen vantile. Imidite sansib. |
| Metòd pou pirifye |
Li ka fèk prepare soti nan asid anidrid (11.5g) ak P2O5 (11.5g, oswa mwatye pwa sa a) pa mete sou kote nan tanperati chanm pou 1 èdtan, distile nan pwodwi temèt Lè sa a, distile li nan yon kolòn kout Vigreux. Li fasilman idrolize pa H2O epi li dekonpoze byen apre kèk jou pou libere SO2 epi pwodui yon likid gluan. Sere li sèk nan tanperati ki ba. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.] |
| Referans |
[1] Haoqi Zhang. "Trifluoromethanesulfonic Anhydride nan Amide Aktivasyon: Yon Zouti Pwisan pou Forge Nwayo Heterocyclic." TCIMAIL (2021).
[2] Doktè Qixue Qin, Pwofesè Dr Ning Jiao, Zengrui Cheng. "Dènye aplikasyon anhydride Trifluoromethanesulfonic nan sentèz òganik." Angewandte Chemie 135 10 (2022). |
