Pwodwi Entwodiksyon
| Syringaldehyde Enfòmasyon de baz |
| Apèsi sou resous natirèl Ekstraksyon ak izolasyon Aktivite byolojik ak aplikasyon Referans |
| Non pwodwi: | Syringaldehyde |
| Sinonim: | syringealdehyde;Syringylaldehyde;3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde~4-Idroksi{-3,{5-dimethoxybenzaldehyde;Syringaldehyde ({4-Idroksi 3,{{ 8}}dimethoxybenzaldehyde);SYRINGALDEHYDE 99%;Syringealdehyde98%;Syringaldehyde, 98+%;Syringaldehyde 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| mw: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategori pwodwi: | Aldeid aromat ak Dérivés (ranplase); Blòk Konstriksyon; Aldeid; Blòk Konstriksyon; C9; Konpoze Carbonyl; Sentèz Chimik; Blòk Konstriksyon òganik; bc0001 |
| Mol File: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Syringaldehyde Pwopriyete Chimik |
| Pwen k ap fonn | 110-113 degre (lit.) |
| Pwen bouyi | 192-193 degre 14 mm Hg(lit.) |
| dansite | 1.013 |
| endèks refraktif | 1.4500 (estimasyon) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETHOXY BENZALDEHYDE |
| Fp | 192-193 degre /14mm |
| tanperati depo. | Kenbe nan yon kote ki fè nwa, sele nan sèk, Tanperati chanm |
| solubilite | Kloròfòm, metanol (yon ti kras) |
| fòm | Crystalline poud |
| pka | 7.80±0.23(Prevwa) |
| koulè | Limyè jòn-vèt a mawon |
| Odè | nan 100.00 %. modere plastik Woody tonka dous |
| Kalite odè | vèt |
| Solibilite dlo | trè ti ka fonn |
| Sansib | Lè sansib |
| Merck | 14,9015 |
| Nimewo JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Estabilite: | Igroskopik |
| LogP | 1.30 |
| Referans baz done CAS | 134-96-3(Referans baz done CAS) |
| Referans Chimi NIST | Benzaldehyde, 4-idoksid-3,5-dimetoksi-(134-96-3) |
| Sistèm Rejis Sibstans EPA | Seringaldeyid (134-96-3) |
| Enfòmasyon sou Sekirite |
| Kòd danje | Xn, Xi |
| Deklarasyon Risk | 22-36/37/38 |
| Deklarasyon Sekirite | 26-37/39-36 |
| WGK Almay | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Nòt danje | Iritant |
| TSCA | Wi |
| Kòd HS | 29124900 |
| Enfòmasyon MSDS |
| Founisè | Lang |
|---|---|
| 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde | angle |
| SigmaAldrich | angle |
| ACROS | angle |
| ALFA | angle |
| Itilizasyon Syringaldehyde ak sentèz |
| Apèsi sou lekòl la | Syringaldehyde se yon aldehyde aromat pwomèt ki pa merite rete nan fènwa ankò. Li posede pwopriyete byoaktif ki merite epi li se, Se poutèt sa, yo itilize nan pharmaceutique, manje, pwodui kosmetik, tekstil, kaka ak endistri papye, e menm nan aplikasyon pou kontwòl byolojik. Sitou, yo te itilize fòm sentetik syringaldehyde. Enkyetid sekirite ki toujou ap ogmante sou antioksidan sentetik ak efè segondè danjere nan dwòg chimyo-terapi, makonnen ak gwo depans yo.[1], yo te kreye yon nouvo chemen pou devlopman pi bon mache, dirab, ak pi enpòtan, natirèl anti-oksidan, dwòg, ak aditif manje.[2]. Syringaldehyde, yon konpoze yo jwenn sèlman nan yon kantite minit nan lanati, yo kwè se yon sous pwomèt ki matche ak kondisyon yo mansyone anwo a. Syringaldehyde, oswa 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, se yon konpoze inik ki fèt natirèlman ak yon varyete karakteristik byoaktif ki fè pati fanmi aldehyde fenolik. Syringaldehyde sanble anpil nan estrikti ak kontrepati trist li yo, vanilin, epi li gen aplikasyon konparab.[3]. Menmsi pa kòm byen komèsyalize tankou vanilin, chimi syringaldehyde ak manipilasyon li yo ap parèt byen vit, espesyalman apre dekouvèt wòl li kòm yon entèmedyè esansyèl nan dwòg anti-bakteri Trimethoprim, Bactrim ak Biseptol.[4]. Bactrim oswa Biseptol se konbinezon trimetoprim ak sulfamethoxazole. Medikaman sa yo se bakterisid komen.  Imajine estrikti chimik syringaldehyde la |
| Sous natirèl yo | Yon sous natirèl ekselan nan syringaldehyde manti nan mi selil yo nan plant yo. Kòm dezyèm biopolymer ki pi abondan sèlman nan seluloz, lignin ofri yon rezèv kontinyèl, renouvlab ak bon mache nan syringaldehyde. Sa a se pwomèt, depi lignin yo jete kòm fatra pa endistri a pulping epi li se tou yon gwo pa pwodwi nan pwosesis konvèsyon byomass-a-etanòl.[5]. Malgre lefèt ke sò a nan lignin fini nan yon rafineri bio-gaz[6], richès kache li yo ka ekstrè anvan konvèsyon li nan materyèl biomass. Malgre ke pratik sa a pa komen pou rekiperasyon syringaldehyde, li ap parèt tou dousman, paske pwodwi ki gen valè ajoute nan fatra ofri yon avni pwomèt. Ane nan rechèch fatigan te mennen nan devlopman aktyèl la ak konpreyansyon nan sentèz la nan inite syringyl la nan plant yo. Lignin se yon heteropolymer amorphe, elisid la nan chemen byosentetik li yo se pa yon travay fasil. Pou w kapab apresye konpleksite ak divèsite lanati ak atribi inik li yo, li enpòtan pou w konnen ki jan inite syringyl la vin egziste nan lignin. Anplis, bio-orijin nan konpoze sa a pa te byen revize. Protolinin (lignin ki fèt natirèlman) varye nan fòm molekilè soti nan plant an plant e menm soti nan selil a selil.[7]. Rechèch te demontre ke mutan Arabidopsis yo pa t 'dwat ankò depi yo te manke fib interfascicular lignified, bay prèv ke lignin macro-metabolit ki responsab pou entegrite estriktirèl plant yo. Lignin tou bay plant ak yon sistèm vaskilè pou transpò dlo ak solut[8]. Chemen biosentetik protolignin soti prensipalman nan dekouvèt zouti ak karakterizasyon anzim ki mennen nan sentèz monolignols nan pcoumaryl, coniferyl, ak sinapyl alkòl, kote yo fòme inite hydroxyphenyl (H), guayacyl (G) ak syringyl (S). nan lignin, respektivman. Inite sa yo varye estriktirèl akòz diferan degre nan substituants metoxy[7]. Yo konnen veso ksilèm yo nan plant yo bay tou de sipò mekanik ak kondiksyon dlo. Veso sa yo sitou konpoze de G-lignin epi yo pa gen S-lignin paske jèn anzimatik ki kode pou alkòl sinapyl yo manke nan jimnospèm.[9]. Paske G-lignin manke nan anjyospèm, lòt selil espesyalize yo refere yo kòm selil fib bay sipò mekanik ki nesesè anpil.[10]. Fascinatingly, nan anjyospèm, selil fib sa yo sitou konpoze de S-lignin. Jèn ki enplike nan sentèz S-lignin devlope pi ta pase G-lignin, sa ki bay prèv evolisyon soti nan plant bwa mou (gymnosperms) rive nan plant bwa di (angyospèm).[11]. Anplis de sa, divès kalite plant yo souvan itilize kòm sous bwa ak rekòt ak kontni lignin yo idantifye. Slignins sa yo se sous kote syringaldehyde ka jwenn lè materyèl lignocellulosic sibi sèten reyaksyon oksidasyon. |
| Ekstraksyon ak izolasyon | Pousantaj ki disponib nan précurseurs nan estrikti a lignin estrikteman detèmine fòmasyon nan konpoze fenolik tankou vanilin oswa syringaldehyde. Li vin pi itil nan pwodwi aldeid fenolik lè lignin a sibi mwens transfòmasyon oswa tretman chimik. Nan yon etid ki sèvi ak oksidasyon lignin, nan ki enfliyans nan orijin lignin, kondisyon pwodiksyon, ak kalite pre-tretman sou rannman yo jwenn nan vanilin ak syringaldehyde te enspekte. Rezilta yo endike yon konpetisyon ant fragman lignin (fragman siringil ak fragman gwayacyl) kondansasyon ak oksidasyon lignin nan aldeid.[8]. Li te jwenn yon sede maksimòm de 14% pou total de aldehydes fenolik (syringaldehyde + vanilin), ki baze sou oksidasyon nitrobenzèn lè l sèvi avèk lignin presipite nan likè kraft nwa ak adisyon nan yon sèl kalsyòm ki fonn nan dlo alkòl idrosolubl. Nan yon lòt etid, yo te jwenn yon pwodiksyon apeprè 50 a 59.7% siringaldeyid ak vanilin nan pwopòsyon egal nan aldeid fenolik total atravè oksidasyon nitrobenzèn soti nan lignin ki soti nan pay diri.[7]. Syringaldehyde te rapòte ke yo separe ak analize atravè yon pwosesis rekristalizasyon. Yon etid ansyen[12]itilize pwosesis rkristalizasyon an sou pwodwi oksidasyon tij mayi sou youn nan fraksyon yo lè l sèvi avèk dlo epi li jwenn siringaldeyid ak yon pwen k ap fonn rapòte 110 a 112 degre. Li te rapòte tou ke oksidasyon nan tij mayi pwodui 3.2% pwodiksyon brit ak 2.6% pi bon kalite pwodwi syringaldehyde. Nan yon etid konpozisyon syringaldehyde nan monokotiledon anjyospèm ak dikotiledon[13], pwosesis la rkristalizasyon te itilize nan pirifye sublime a syringaldehyde. Etid sa a rapòte yon rannman total de aldeid fenolik (vanilin ak syringaldehyde) nan monokotiledon ant 21 a 30%, ak dikotiledon ant 39 ak 48%. |
| Aktivite byolojik ak aplikasyon yo | Avansman nan enstriman analyse makonnen ak dekouvèt nan chimi ak farmakoloji te pèmèt pou idantifikasyon, quantification, ak izòlman nan aldehydes fenolik pou aplikasyon yo divès tankou antioksidan, antifonjik oswa antimikwòb, ak ajan anti-tumorigenèz nan edikaman. Nan endistri manje a gen tou yon tandans pou itilize konpoze gou natirèlman ki montre pwopriyete antioksidan ak antimikwòb, kidonk bay yon sous potansyèl préservatifs ak aditif ki pa sentetik. Se sèlman tès preliminè in vitro yo te rapòte nan pifò ka yo, men yo te idantifye yon nouvo zòn rechèch potansyèl ak aplikasyon syringaldehyde. Kenbe sa a nan tèt ou, kèk nan pwopriyete yo rapòte byoaktif nan syringaldehyde yo montre isit la. Kapasite antioksidan Yon etid ki gen rapò ak motif estriktirèl syringaldehyde ak lòt benzaldehydes pou kapasite antioksidan yo te apwoche pa[14]. Nan etid sa a, prezans syringaldehyde nan ti kantite montre rezilta enpresyonan nan aktivite scavenging peroxyl, ki baze sou tès CB la. Aktivite antioksidan li yo te anrejistre sis fwa pi wo pase aldehyde protocatechuic. Pi wo valè ekivalan Trolox (TEV), plis pwopriyete antioksidan yon molekil ap genyen. Valè sa a diminye nan lòd siringaldehyde > protocatechuic aldehyde > vanilin. Metòd sa a mezire kapasite molekil ak pwopriyete antioksidan pou siprime ABTS, ki se yon chromophore ble-vèt ki montre absòpsyon karakteristik nan 734 nm. Kapasite nan repwesyon nan molekil la konpare ak sa yo ki nan Trolox, yon analòg vitamin-E. Dapre etid yo a, yo te rekonèt sibstitisyon dimethoxy nan syringaldehyde ak siringol li yo pou montre pwopriyete antioksidan amelyore.[14]. Aktivite antimikwòb/antifonjik Fillat et al. (2012)[15]etidye efè ki pa leachable ki ba pwa molekilè phenols ak laktaz sou fib pye koton swa ki pa blanchi nan pwodwi biyo-modifye kaka ak papye. Chèchè yo konsantre sou efè antimikwòb syringaldehyde ak acetosyringone (yon dérivés syringaldehyde) nan diminye popilasyon an nan Staphylococcus aureus (Gram +), Klebsiella nemoni (Gram-), ak Pseudomonas aeruginosa (Gram-), yo konnen lajman ki lakòz maladi. nan moun. Popilasyon nemoni Klebsiella te redwi a 61% pa syringaldehyde, tandiske acetosyringone te bay yon gwo rediksyon jiska 99%. Nan ka Staphylococcus aureus, rediksyon li nan popilasyon pa syringaldehyde te 55%, ki te 15% pi wo pase acetosyringone. Yon lòt bakteri, Pseudomonas aeruginosa, te redwi pa 71% lè l sèvi avèk syringaldehyde ak nan yon nivo stupéfiants 97% pa acetosyringone. Wòl syringaldehyde kòm yon ajan antifonjik kont ledven ki enpòtan pou medikaman Candida guilliermondii sanble ap pwomèt. Li te rapòte ke syringaldehyde avèk siksè inibit C. guilliermondii to kwasans lan ak redwi pwodiksyon xylitol efektivman. Efè fonjisid la gen plis chans akòz kantite aldehyde la. Substituent hydroxyl nan syringaldehyde yo sispèk jwe yon wòl kle nan amelyore efè fonjisid sa a.[16] Medyatè Syringaldehyde se te youn nan premye medyatè lakaz natirèl yo te dekouvri. Li te rapòte yo dwe itilize kòm yon medyatè nan degradasyon nan indigo Carmine pa bakteri lakaz (benzenediol oksijèn oksidoeducase) jwenn nan òganis la - Proteobacterium JB.[18]. Etid la te konstate ke syringaldehyde te kapab ogmante degradasyon indigo carmine pa 57%. Degradasyon améliorée te fè posib pa elèktron-donasyon methyl ak methoxy substituents. Syringaldehyde se tou itilize kòm yon medyatè nan pwosesis biobleaching lakaz-asistans. Nan pwosesis sa yo, yo te itilize medyatè sentetik tankou HBT, asid violrik, ak promazine. Yon lòt rechèch konsantre sou medyatè natirèl ligninderived potansyèlman pri-efikas, ki gen ladan siringaldeyid ki te jwenn nan likè pulping ki depanse ak materyèl plant yo itilize nan pwosesis delignification lakaz-medyatè kaka papye an konbinezon ak klowòks oksijene.[17]. Makè òganik nan lafimen bwa Pou konfimasyon fraksyon ki baze sou kabòn nan emisyon lafimen, yo itilize biomaketè oswa trasè molekilè kòm endikatè pou detekte orijin nan pwodwi natirèl vejetasyon yo ak rezidi apre konbisyon yo. Konpoze fenolik (tankou syringaldehyde), ki jwenn nan piroliz lignin nan vejetasyon, yo te pwopoze kòm trasè espesifik pou taksonomi plant yo. Syringaldehyde se lajman itilize kòm yon makè molekilè pou lafimen byomass ki soti nan matyè patikil aerosol, sètadi kontwole sous polisyon ak detekte limit ki degaje konbisyon.[19]. Piske chanjman klima mondyal yo afekte ensidan dife sovaj yo, yon bezwen pou idantifye quantitativeman matyè patikil atmosferik ki soti nan lafimen parèt gen anpil enpòtans.[20]. Syringaldehyde sanble jwe yon wòl kle nan deteksyon lafimen bwa di. Aktivite kontwòl byolojik Syringaldehyde te rapòte kòm yon Agrobacterium tumefaciens virilans jèn induktè. Yo te fè yon etid sou pwopriyete ensektisid syringaldehyde sou insect Acanthoscelides obtectus.[21]. Syringaldehyde te montre yon diminisyon enpòtan nan mobilite natirèl nan 4yèm jou a epi li te lakòz mòtalite enpòtan nan 8yèm jou a. Yo te rapòte tou yon ankèt ki itilize analiz espektrofotometrik pou detèmine asid amine lè l sèvi avèk siringaldeyid[22]. Yo te devlope yon metòd espektrofotometrik senp ak sansib pou detèminasyon sinetik asid amine atravè kondansasyon yo ak syringaldehyde. Sa a bay yon opsyon adisyonèl nan analiz la nan asid amine ak avantaj nan disponiblite reyaktif, estabilite reyaktif, ak mwens konsomasyon tan. |
| Referans |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Tandans nan Syans ak Teknoloji Manje 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100 (4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Patant US 4,115,650. Xiang, Q., ak Lee, Y. (2001). Biyochimi ak byoteknoloji aplike 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., ak Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Plant Fizyoloji ak byochimik 43(8), 777-785. Hacke, UG, ak Sperry, JS (2001). Evolisyon ak Sistematik 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Polymers idrat kabòn 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). Nan: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Anzim ak Teknoloji mikwòb 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Teknoloji anzim ak mikwòb 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Pati A.: Spectroscopy molekilè ak biomolekilè, 54(2), 359-365 |
| Pwopriyete chimik | limyè jòn-vèt a mawon cristalline poud |
| Pwopriyete chimik | 4-Idroksi-3,5-dimethoxybenzaldehyde gen yon odè alkòl |
| Ensidan | Yo rapòte ke yo te jwenn nan anana, byè, diven, Brandy rezen, wonm, anpil pwodwi wiski diferan, Sherry, lòj griye ak lafimen bwa di. |
| Itilizasyon | Syringaldehyde yo itilize nan syans byolojik pou izolasyon ak karakterizasyon estriktirèl lignin bwa moulen, lignin dioxane, ak preparasyon lignin selulolitik ki soti nan grenn Brewer''s depanse. |
| Itilizasyon | Syringaldehyde ka itilize kòm yon estanda referans analyse pou detèminasyon nan analit la nan guacoextracts ak preparasyon pharmaceutique, (1) konyak ak ven, (2) Brandi prin, (4) ak pay ble (5) pa plizyè teknik kwomatografi. |
| Preparasyon | Vanilin konvèti an 5-yodovanilin, ki trete ak metoksid sodyòm pou fòme 4-idwoksi-3,5- dimethyxybenzaldehyde. |
| Definisyon | ChEBI: Yon idroksibenzaldeyid ki se 4-idroksibenzaldeyid ki ranplase pa gwoup metoksi nan pozisyon 3 ak 5. Izole nan Pisonia aculeata ak Panax japonicus var. pi gwo, li montre aktivite ipoglisemi. |
| Valè papòt arom | Karakteristik arom nan 1.0%: fèb dous, yon ti kras lafimen, cinnamic, vaniy, tankou kwi ak yon nuans medsin fenolik. |
| Referans sentèz (yo) | Kanadyen Journal of Chemistry, 31, p. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Kominikasyon sentetik, 20, p. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Deskripsyon jeneral | Syringaldehyde se yon aldehyde fenolik aromat ak yon pwodwi degradasyon nan lignin. Li montre aktivite antioksidan epi li rapòte pou anpeche anzim prostaglandin sentetaz. Se fòm sentetik syringaldehyde ki itilize komèsyalman nan endistri pharmaceutique, manje, pwodui kosmetik, tekstil, kaka ak papye. |
| Aksyon byochim/fizyol | Odè nan 1.0% |
| Metòd pou pirifye | Kristalize syringaldehyde nan etè bèt kay. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Pwodwi Preparasyon Syringaldehyde ak matyè premyè |
| Matyè premyè | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoksibenzaldeyid |
| Preparasyon pwodwi yo | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE |
Baj popilè: syringaldehyde, Lachin syringaldehyde manifaktirè, Swèd, faktori
Pwochen: Diallyl ftalat
Ou ka renmen tou
Voye rechèch
